Das Kantonsgericht zieht i n E r w ä g u n g:

1.1 Gemäss Art. 56 Abs. 1 des Bundesgesetzes über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechtes (ATSG) vom 6. Oktober 2000 kann gegen Einspracheentscheide der Versicherungsträger Beschwerde erhoben werden. Jeder Kanton bestellt ein Versicherungsgericht als einzige Instanz zur Beurteilung von Beschwerden aus dem Bereich der Sozialversicherung (Art. 57 ATSG). Laut § 54 Abs. 1 lit. a des kantonalen Gesetzes über die Verfassungs- und Verwaltungsprozessordnung (VPO) vom 16. Dezember 1993 ist das Kantonsgericht als einzige gerichtliche Instanz des Kantons zur Beurteilung von Beschwerden gegen Einspracheentscheide der Versicherungsträger gemäss Art. 56 ATSG sachlich zuständig.

1.2 Nach Art. 52 Abs. 5 AHVG ist in Abweichung von Art. 58 Abs. 1 ATSG für Beschwerden betreffend Schadenersatzansprüche der Ausgleichskassen das Versicherungsgericht desjenigen Kantons zuständig, in dem der Arbeitgeber seinen Wohnsitz hat, beziehungsweise die als Arbeitgeberin auftretende juristische Person ihr statutarisches Domizil hat, ungeachtet des jeweiligen Wohnsitzes der in Anspruch genommenen Organe. Da die D.____ GmbH ihren statutarischen Sitz in Z.____ hatte, ist auch die örtliche Zuständigkeit des Kantonsgerichts gegeben. Auf die im Übrigen form- und fristgerecht erhobene Beschwerde ist demnach einzutreten.

2. Streitig und zu prüfen ist, ob der Beschwerdeführer gemäss Art. 52 AHVG für den bei der Ausgleichskasse entstandenen Schaden haften muss.

3.1 Nach Art. 52 Abs. 1 AHVG hat ein Arbeitgeber, welcher der Versicherung durch absichtliche oder grobfahrlässige Missachtung von Vorschriften einen Schaden zufügt, diesen zu ersetzen. Handelt es sich beim Arbeitgeber um eine juristische Person, so haften subsidiär die Mitglieder der Verwaltung und alle mit der Geschäftsführung oder Liquidation befassten Personen. Sind mehrere Personen für den gleichen Schaden verantwortlich, so haften sie für den ganzen Schaden solidarisch (Art. 52 Abs. 2 AHVG). Die Haftung nach Art. 52 AHVG sieht eine Verschuldenshaftung nach öffentlichem Recht vor. Damit eine Schadenersatzpflicht entstehen kann, müssen alle Haftungsvoraussetzungen gegeben sein, d.h. es muss ein Schaden eingetreten sein, der auf widerrechtliches und schuldhaftes Verhalten der Arbeitgeberin und – subsidiär – des verantwortlichen Organs zurückzuführen ist.

3.2 Die Vorschriften über die Arbeitgeberhaftung nach Art. 52 AHVG sowie die dazu entwickelte Rechtsprechung des Bundesgerichts finden mangels eigener Bestimmungen sinngemäss Anwendung auf die Invalidenversicherungs- (Art. 66 des Bundesgesetzes über die Invalidenversicherung vom 19. Juni 1959), Erwerbsersatz- (Art. 21 Abs. 2 des Bundesgesetzes über den Erwerbsersatz für Dienstleistende und bei Mutterschaft vom 25. September 1952) und Arbeitslosenversicherungsbeiträge (Art. 6 des Bundesgesetzes über die obligatorische Arbeitslosenversicherung und die Insolvenzentschädigung vom 25. Juni 1982) sowie auf jene an die Familienausgleichskassen gemäss dem Bundesgesetz über die Familienzulagen vom 24. März 2006 (Art. 25 lit. c).

3.3 Bevor die einzelnen Haftungsvoraussetzungen geprüft werden, ist zunächst darauf hinzuweisen, dass sich das Kantonsgericht regelmässig mit Schadenersatzansprüchen aus Art. 52 AHVG zu befassen hat. Vorliegend wurden von der D.____ GmbH ab November 2010 keine ordentlichen Zahlungen mehr geleistet. Gemäss Kontokorrentauszug, den die Beschwerdegegnerin mit der Vernehmlassung vom 1. Oktober 2014 einreichte (vgl. Beilage 2), wurden erst wieder ab August 2012 – über das Betreibungsamt – gewisse Zahlungen geleistet. Damals war der Ausstand bei der Beschwerdegegnerin bereits auf ca. Fr. 460‘000.-- angewachsen. Während zwei Jahren wurden somit keine Zahlungen mehr an die AHV geleistet, obwohl die D.____ GmbH gemäss den eingereichten Erfolgsrechnungen im Jahre 2010 Löhne im Umfang von ca. 1.5 Millionen Franken, im Jahre 2011 von ca. 1.67 Millionen Franken und im Jahre 2012 von ca. 1.7 Millionen Franken an ihre Mitarbeitenden ausgerichtet hatte. Damit liegt zweifellos ein Sachverhalt vor, der sich deutlich von den durchschnittlichen Fällen mit kürzeren Zeiten von Beitragsausständen abhebt. Aussergewöhnlich ist daher auch die Schadenersatzforderung in der Höhe von ca. einer halben Million Franken.

4.1 Die Schadenersatzpflicht der Arbeitgeberin bzw. des verantwortlichen Organs setzt zunächst den Eintritt eines Schadens bei der Ausgleichskasse voraus. Dieser besteht darin, dass der AHV ein ihr gesetzlich geschuldeter Beitrag entgeht. Die Höhe des Schadens entspricht dabei dem Betrag, den die Kasse nicht erhältlich machen kann (Thomas Nussbaumer, Die Ausgleichskasse als Partei im Schadenersatzprozess nach Artikel 52 AHVG, ZAK 1991 S. 383 ff. und 433 ff.). Verwaltungs- und Betreibungskosten, Veranlagungs- und Mahngebühren sowie die Verzugszinsen bilden Bestandteil des Schadens, welcher der Ausgleichskasse zu ersetzen ist (BGE 121 III 382 E. 3bb; vgl. auch BGE 109 V 95, 108 V 189 E. 5). Im Hinblick auf die in Art. 14 Abs. 1 AHVG normierte Beitrags- und Abrechnungspflicht des Arbeitgebers gehören auch die Arbeitgeberbeiträge zum massgeblichen Schaden (BGE 98 V 26 E. 5).

4.2 Die Beschwerdegegnerin macht aufgrund der ungedeckt gebliebenen Forderung einen Schaden im Umfang Fr. 455‘089.50 geltend. Die Höhe des Schadens und der Schadenersatzforderung werden berechnungsmässig vom Beschwerdeführer nicht bestritten, sodass das Kantonsgericht keine Veranlassung hat, diese von der Berechnung her zu überprüfen. Der Verwaltungsprozess ist zwar vom Untersuchungsgrundsatz beherrscht, dieser entbindet jedoch die rechtsuchende Partei nicht davon, selber die Beanstandungen vorzubringen und ihrerseits zur Feststellung des Sachverhaltes beizutragen (vgl. dazu Urteil des Eidgenössischen Versicherungsgerichts [EVG, heute: Schweizerisches Bundesgericht, Sozialrechtliche Abteilungen] vom 19. Juli 1996, H 313/95, E. 4). Mangels offenkundiger Anhaltspunkte für Berechnungsfehler ist die Schadensberechnung der Beschwerdegegnerin daher zu bestätigen und von einem vorliegend relevanten Schadensbetrag von Fr. 455‘089.50 auszugehen.

5.1 Weitere Haftungsvoraussetzung für die vorliegend massgebliche Schadenersatzforderung ist die Widerrechtlichkeit. Art. 14 Abs. 1 AHVG in Verbindung mit Art. 34 ff. der Verordnung über die Alters- und Hinterlassenenversicherung (AHVV) vom 31. Oktober 1947 schreibt vor, dass der Arbeitgeber bei jeder Lohnzahlung die Arbeitnehmerbeiträge in Abzug zu bringen und zusammen mit seinen eigenen Beiträgen der Ausgleichskasse periodisch zu entrichten hat. Diese werden von der Ausgleichskasse aufgrund der voraussichtlichen Lohnsumme festgesetzt, wobei die Arbeitgeber wesentliche Änderungen der Lohnsumme während des Jahres zu melden haben. Nach Ablauf einer Abrechnungsperiode, welche jeweils das Kalenderjahr umfasst, nimmt die Ausgleichskasse aufgrund der Abrechnung der Arbeitgeber den Ausgleich zwischen den geleisteten Akontobeiträgen und den tatsächlich geschuldeten Beiträgen vor, wobei ausstehende Beiträge innert 30 Tagen ab Rechnungsstellung zu bezahlen sind (Art. 36 Abs. 3 und 4 AHVV). Diese Beitragszahlungs- und Abrechnungspflicht des Arbeitgebers ist eine gesetzlich vorgeschriebene öffentlich-rechtliche Aufgabe. Dazu erklärte das Bundesgericht wiederholt, dass die Nichterfüllung dieser öffentlich-rechtlichen Aufgabe eine Missachtung von Vorschriften im Sinne von Art. 52 AHVG bedeute und die volle Schadensdeckung nach sich ziehe (BGE 111 V 173 E. 2; Urteil des EVG vom 10. April 2006, H 26/06, E. 4.1 mit weiteren Hinweisen; vgl. auch Marco Reichmuth, Die Haftung des Arbeitgebers und seiner Organe nach Art. 52 AHVG, Diss. Freiburg 2008, Rz. 504).

5.2 Im vorliegenden Fall muss der D.____ GmbH insofern eine Missachtung von Vorschriften vorgeworfen werden, als sie in den Jahren 2009 bis 2012 den ihr obliegenden Zahlungsverpflichtungen nur unvollständig nachkam. Die Beiträge wurden unregelmässig bezahlt und mussten immer wieder gemahnt werden. Die Beschwerdegegnerin sah sich daher veranlasst, diverse Schuldbetreibungsverfahren einzuleiten. Schliesslich blieben Sozialversicherungsbeiträge (inkl. Nebenkosten) in der Höhe von Fr. 455‘089.50 offen. Damit ist die Konkursitin ihren Pflichten als Arbeitgeberin nicht nachgekommen und hat öffentlich-rechtliche Vorschriften verletzt.

6. Zwischen dem bei der Ausgleichskasse eingetretenen Schaden und dem pflichtwidrigen Verhalten des Arbeitgebers bzw. seiner Organe muss sodann ein adäquater Kausalzusammenhang bestehen (BGE 119 V 406 E. 4a; so auch Urteil des Kantonsgerichts vom 10. Dezember 2015, 710 14 283/326, E. 3.4). Vorliegend ist offensichtlich, dass die Nichterfüllung der der D.____ GmbH als Arbeitgeberin obliegenden Pflicht zur vollständigen Begleichung der paritätischen Sozialversicherungsbeiträge für den bei der Beschwerdegegnerin entstandenen Schaden kausal ist und dass ein derartiges Verhalten nach dem gewöhnlichen Lauf der Dinge und der allgemeinen Lebenserfahrung geeignet ist, den eingetretenen Erfolg zu bewirken. Der adäquate Kausalzusammenhang ist somit gegeben.

7. Die wesentliche Voraussetzung für die Schadenersatzpflicht besteht nach dem Wortlaut des Art. 52 Abs. 1 AHVG darin, dass die Missachtung von Vorschriften in absichtlicher oder grobfahrlässiger Weise erfolgt ist. Art. 52 Abs. 1 AHVG statuiert demnach eine Verschuldenshaftung aus öffentlichem Recht. Sowohl die Arbeitgeberin als auch das allfällige Arbeitgeberorgan muss ein Verschulden treffen. Verlangt wird damit ein doppeltes oder zweistufiges Verschulden (vgl. Marco Reichmuth, a.a.O., Rz. 535).

8.1 Zu prüfen ist in einem ersten Schritt, ob und inwieweit der entstandene Schaden auf ein qualifiziert schuldhaftes Verhalten der D.____ GmbH zurückzuführen ist. Das Bundesgericht geht in seiner Praxis davon aus, dass bei Verletzung der Beitragszahlungs- und Abrechnungspflicht ein Verschulden der Arbeitgeberin grundsätzlich gegeben ist. Lediglich wenn besondere Umstände die Nichtbefolgung der einschlägigen Vorschriften als erlaubt oder nicht schuldhaft erscheinen lassen, entfällt eine Haftung (vgl. Marco Reichmuth, a.a.O., Rz. 536; Thomas Nussbaumer, Die Haftung des Verwaltungsrates nach Art. 52 AHVG [Haftung des Verwaltungsrates], in: Aktuelle Juristische Praxis [AJP] 1996 S. 1077 f. mit Hinweisen auf BGE 108 V 183 E. 1b und ZAK 1985 S. 576 E. 2). Zu diesen besonderen Umständen gehört etwa, wenn es einer Arbeitgeberin, die sich in schwieriger finanzieller Lage befindet, durch das (absichtliche) Nichtbezahlen der Beiträge gelingt, das Überleben des Unternehmens zu sichern. Es muss aber feststehen, dass die Arbeitgeberin im Zeitpunkt, in welchem sie diese Entscheidung trifft, aufgrund der objektiven Umstände und einer seriösen Beurteilung der Lage damit rechnen durfte, die Forderung der Ausgleichskasse innert nützlicher Frist befriedigen zu können (BGE 108 V 183). Die höchstrichterliche Rechtsprechung geht diesbezüglich davon aus, dass ein konkretes Sanierungskonzept detailliert aufgezeigt werden muss. Zudem ist nachzuweisen, in welchem Zeitraum die zurückgestellten Gläubigerforderungen, insbesondere die geschuldeten Sozialversicherungsbeiträge bezahlt werden können (Urteil des EVG vom 19. November 2003, H 397/01, E. 6.2.3 mit Hinweis auf BGE 108 V 183 E. 2, bestätigt in BGE 121 V 243; vgl. auch Thomas Nussbaumer, [Haftung des Verwaltungsrates], S. 1078).

Auch eine relativ kurze Dauer eines Beitragsausstands kann rechtsprechungsgemäss gegen die Annahme eines groben Verschuldens sprechen. Das Kantonsgericht ist unlängst in einem Entscheid davon ausgegangen, dass ein Beitragsausstand, der sich über sieben Monate erstreckte, nicht mehr als kurz und damit als exkulpierend angesehen werden könne und dass ein Schadensbetrag von ca. Fr. 129‘000.-- kein geringer Betrag darstelle (vgl. Urteil des Kantonsgerichts vom 14. Januar 2016, 710 14 161/11, E. 6.4). In diesem Zusammenhang ist zu betonen, dass fehlende finanzielle Mittel der Gesellschaft für sich allein selbstverständlich keinen Rechtfertigungs- oder Entschuldigungsgrund darstellen, da ansonsten die Haftungsvorschrift von Art. 52 Abs. 1 AHVG weitgehend ihres Gehaltes entleert würde (so auch Urteil des Kantonsgerichts vom 10. Dezember 2015, 710 14 283/326, E. 3.3 mit Hinweisen auf Rechtsprechung und Doktrin). Weiter ist darauf hinzuweisen, dass ein Unternehmen bei finanziellen Schwierigkeiten grundsätzlich nur so viel Lohn ausbezahlen darf, als die darauf unmittelbar entstehenden Beitragsforderungen gedeckt werden können (Urteil des Bundesgerichts vom 9. Juli 2015, 9C_311/2015, E. 4.2.2, Urteil des EVG vom 18. November 2003, H 397/01, E. 6.2.3).

8.2 Wie in Erwägung 5.2 hiervor dargelegt, hat die D.____ GmbH die Beitragszahlungs- und Abrechnungspflicht verletzt, weshalb grundsätzlich von ihrem Verschulden auszugehen ist. Der Beschwerdeführer bringt als Rechtfertigungsgrund vor, dass das Unternehmen einen Schuldensanierer beigezogen habe.

8.3 Der Beizug eines Schuldensanierers alleine reicht nicht aus, um von einem schuldhaften Verhalten der Arbeitgeberin abzusehen. Ein Sanierungskonzept, das detailliert aufzeigen würde, dass und in welchem Zeitraum die zurückgestellten Sozialversicherungsbeiträge bezahlt werden können und das die Rettung der Firma aus objektiver Sicht als realistisch hätte erscheinen lassen, wurde vom Beschwerdeführer nicht eingereicht. Zudem gab der beigezogene Schuldensanierer H.____ anlässlich der heutigen Parteiverhandlung zu Protokoll, dass er von der Konkursitin erst im Jahr 2012 beigezogen worden sei. Nach einer Analyse der Geschäftsbücher habe er feststellen müssen, dass die liquiden Mittel des Unternehmens eine Sanierung nicht mehr zugelassen hätten. Er habe deshalb den Organen zu einem gerichtlichen Nachlassverfahren geraten. Es sind somit keine Anhaltspunkte ersichtlich, die das fehlerhafte Verhalten der Konkursitin als gerechtfertigt erscheinen lassen würden. Sie trifft im Zusammenhang mit der Verletzung der Beitragszahlungspflicht ein Verschulden im Umfang grober Fahrlässigkeit.

9.1 Zu prüfen ist das Verschulden des Beschwerdeführers, denn nicht jedes einer Firma anzulastende Verschulden muss auch ein solches ihrer sämtlichen Organe sein. Vielmehr ist abzuwägen, ob und inwieweit eine Handlung der Arbeitgeberin einem bestimmten Organ im Hinblick auf dessen rechtliche und faktische Stellung innerhalb der Firma zuzurechnen ist. Ob ein Organ schuldhaft gehandelt hat, hängt demnach entscheidend von der Verantwortung und den Kompetenzen ab, die ihm von der juristischen Person übertragen wurden (BGE 108 V 199 E. 3a; ZAK 1985 S. 620 E. 3b).

9.2 Bei der der Prüfung der Organhaftung bei einer GmbH ist zu beachten, dass die GmbH grundsätzlich eine dreiteilige Organisation aufweist. Von Gesetzes wegen sind als Organe die Gesellschafterversammlung (Art. 804 ff. des Bundesgesetzes betreffend die Ergänzung des Schweizerischen Zivilgesetzbuches [Fünfter Teil: Obligationenrecht, OR] vom 30. März 1911), die Geschäftsführung und Vertretung (Art. 809 ff. OR) sowie die Revisionsstelle (Art. 818 OR) vorgesehen. Grundsätzlich ist in Art. 809 Abs. 1 OR die sogenannte Selbstorganschaft statuiert, was bedeutet, dass die Geschäftsführung und Vertretung durch alle Gesellschafter erfolgt. In dieser Konstellation ist dann auch jeder Gesellschafter zugleich Organ der Gesellschaft (vgl. Urteil des Kantonsgerichts vom 10. Dezember 2015, 710 14 283/326, E. 6.2 mit weiteren Hinweisen). Gemäss Art. 827 OR gelten für die Verantwortlichkeit der bei der Gesellschaftsgründung beteiligten und der mit der Geschäftsführung und der Kontrolle einer GmbH betrauten Personen sowie der Liquidatoren die Bestimmungen über die Aktiengesellschaft analog. Die Kriterien, welche die Rechtsprechung für die Organhaftung bei der Aktiengesellschaft gebildet hat, lassen sich daher auf die Organe einer GmbH übertragen (vgl. Thomas Nussbaumer, Das Schadenersatzverfahren nach Art. 52 AHVG, in: Schaffhauser/Kieser [Hrsg.], Aktuelle Fragen aus dem Beitragsrecht der AHV, St. Gallen 1998, S. 104). Ist demnach eine GmbH als Selbstorganschaft organisiert, herrscht in Bezug auf Art. 52 AHVG Klarheit über die haftbaren Organe. Alle Gesellschafter sind in analoger Anwendung von Art. 754 OR in Verbindung mit Art. 759 Abs. 1 OR sowohl der Gesellschaft als auch den Gesellschaftsgläubigern für den Schaden verantwortlich, den sie durch absichtliche oder fahrlässige Verletzung der ihnen obliegenden Pflichten verursachen, wobei sie solidarisch dafür haften, wenn sie für den gleichen Schaden verantwortlich sind (BGE 114 V 214 E. 3).

9.3.1 Gemäss Handelsregisterauszug war der Beschwerdeführer seit dem 4. Oktober 2010 Vorsitzender der Geschäftsführung der Konkursitin. Der Beschwerdeführer stellt seine formelle Organstellung nicht in Frage. Die Konkursitin ist als mittelgrosses Unternehmen zu bezeichnen, welches namentlich über eine einfache Verwaltungsstruktur verfügte. Entsprechend darf von den Organen der Überblick über alle Belange verlangt werden und es sind an deren Sorgfaltspflicht grundsätzlich strengere Anforderungen zu stellen (vgl. Urteil des EVG vom 18. Januar 2005, H 77/2003, E. 6.4; BGE 108 V 202 E. 3a). In seiner Eigenschaft als geschäftsführender Gesellschafter, dem die Geschäftsleitung im administrativen und finanziellen Bereich des Unternehmens oblag, hatte der Beschwerdeführer darauf zu achten, dass keine Beitragsausstände entstehen und massgebender Lohn nur in dem Umfang ausgerichtet wird, als die darauf geschuldeten, unmittelbar mit der Lohnauszahlung anfallenden Beitragsverbindlichkeiten bezahlt oder doch wenigstens sichergestellt werden können (Urteil des EVG vom 25. Oktober 2004, H 239/03, E. 3.4; SVR 1995 AHV Nr. 70 S. 214 E. 5). Sein Verschulden ist daher grundsätzlich zu bejahen.

9.3.2 Der Beschwerdeführer bringt als Entlastungsgrund vor, dass er eigene finanzielle Mittel eingeschossen habe, um das Unternehmen zu retten. Diese habe er schliesslich verloren, weshalb kein haftungsbegründendes Verschulden angenommen werden könne.

Nach bundesgerichtlicher Rechtsprechung stellen das Einschiessen von eigenen Mitteln oder der Verlust von eigenen Mitteln keine Rechtfertigungsgründe dar, die für sich allein zur Verneinung einer Haftung führen könnten (Urteil des EVG vom 19. Juli 2004, H 26/04, E. 3.2.2). Vorliegend kommt hinzu, dass die eingeschossenen Mittel von den Organen als Darlehen gewährt wurden. Diese stellten somit kein frisches Kapital für die D.____ GmbH dar; vielmehr führten sie zu einer Erhöhung der Passiven, worauf die Beschwerdegegnerin zu Recht hinweist. Nicht ausgewiesen ist weiter, dass mit den vom Beschwerdeführer eingeschossenen Mitteln tatsächlich auch Sozialversicherungsbeiträge bezahlt wurden. Gemäss dem von der Beschwerdegegnerin eingereichten Kontokorrentauszug (Beilage 2 der Vernehmlassung) erfolgte nach der Übernahme des Vorsitzes der Geschäftsführung durch den Beschwerdeführer nämlich nur noch eine einzige Zahlung im Umfang von Fr. 8‘738.70 an die Beschwerdegegnerin. Das gewährte Darlehen stellt damit keinen Exkulpationsgrund dar.

9.3.3 Der Beschwerdeführer macht im Rahmen seiner persönlichen Entlastung weiter geltend, er könne nicht für diejenigen Beitragsausstände haftbar gemacht werden, welche bei seinem Amtsantritt bereits bestanden hätten. Soweit eine Haftung überhaupt gegeben sei, sei die Schadenersatzforderung deshalb auf den Betrag von Fr. 375‘460.60 zu reduzieren.

Ein Organ haftet grundsätzlich nur für jenen Schaden, der durch die Nichtbezahlung von paritätischen Beiträgen entstanden ist, die zu einem Zeitpunkt zur Bezahlung fällig waren, als das Organ über allenfalls vorhandenes Vermögen disponieren und eine Zahlung an die Ausgleichskassen veranlassen konnte (vgl. Ueli Kieser, Alters- und Hinterlassenenversicherung, in: Rechtsprechung des Bundesgerichts zum Sozialversicherungsrecht, Murer/Stauffer [Hrsg.], 3. Aufl., Zürich 2012, Art. 52 AHVG, Rz. 71). Wenn der Schaden bei Eintritt in die Organstellung bereits definitiv entstanden ist, fehlt es am erforderlichen adäquaten Kausalzusammenhang. Ist der Schaden aber im Zeitpunkt des Amtsantritts noch nicht definitiv, so entspricht es der Rechtspraxis, dass die neu eintretenden Organe nicht nur für die Bezahlung der laufenden Beiträge, sondern auch für die Begleichung verfallener Beiträge zu sorgen haben (BGE 119 V 405 E. 4b und c).

Vorliegend lag im Zeitpunkt der Übernahme des Vorsitzes der Geschäftsführung durch den Beschwerdeführer am 4. Oktober 2010 ein Beitragsausstand von ca. Fr. 79‘000.-- vor. Von einer bereits zahlungsunfähigen Firma konnte damals aber noch nicht gesprochen werden, weshalb die bis dahin verfallenen Beiträge nicht mit einem bereits definitiv entstandenen Schaden gleichgesetzt werden können. Darüber hinaus gehörte der Beschwerdeführer zu den Gründungsgesellschaftern der Konkursitin und war bereits früher in der Geschäftsleitung tätig. Im Weitern ist zu berücksichtigen, dass der Haupteinschuss des Beschwerdeführers im Betrag von Fr. 170‘000.-- gemäss dem von ihm eingereichten Kontoblatt bereits am 21. Januar 2010 (Replikbeilage 3) und damit einige Zeit vor der Übernahme des Vorsitzes der Geschäftsführung erfolgte, was ebenfalls dafür spricht, dass er für die vor dem 4. Oktober 2010 verfallenen Beiträge zu haften hat.

9.3.4 Der Beschwerdeführer moniert weiter, dass die Beschwerdegegnerin ein Mitverschulden an der Höhe des eingetretenen Schadens treffe, was zu einer Herabsetzung des Schadenersatzanspruches führen müsse. Die Beschwerdegegnerin habe zu wenig gegen die Anhäufung des Schadens getan. Spätestens ab Mitte Februar 2010 hätte sie erkennen müssen, dass ein uneinbringlicher Schaden entstanden sei und hätte mittels Konkurseröffnung die Reissleine ziehen müssen, um weiteren Schaden zu vermeiden.

Es ist dem Beschwerdeführer dahingehend beizupflichten, dass eine grobe Pflichtverletzung seitens der Ausgleichskasse rechtsprechungsgemäss dazu führen kann, dass die Ersatzpflicht in sinngemässer Anwendung von Art. 44 Abs. 1 OR ermessensweise herabgesetzt wird (BGE 122 V 185 E. 3c). Dies ist namentlich der Fall, wenn die Ausgleichskasse elementare Vorschriften der Beitragsveranlagung und des Beitragsbezugs missachtet hat und wenn zwischen dem rechtswidrigen Verhalten und dem Schaden ein adäquater Kausalzusammenhang besteht (Urteil des EVG vom 2. März 2004, H 235/03, E. 7 mit Hinweis).

Unter Umständen kann die Ausgleichskasse, welche nach Art. 43 Ziff. 1 des Bundesgesetzes über Schuldbetreibung und Konkurs (SchkG) vom 11. April 1889 fällige Beiträge grundsätzlich nicht auf dem Wege der Konkursbetreibung erhältlich machen kann, gestützt auf Art. Art. 190 Abs. 1 Ziff. 2 SchKG allenfalls sogar ohne vorgängige Betreibung auf Pfändung direkt beim zuständigen Gericht die Konkurseröffnung verlangen. Dies kann etwa der Fall sein, wenn die Arbeitgeberin über längere Zeit ausschliesslich ihre privaten Gläubiger befriedigt und den öffentlich-rechtlichen Verpflichtungen, insbesondere Bezahlung der Steuern und Sozialversicherungsbeiträge trotz wiederholter Mahnungen und Betreibungen nicht nachkommt (Urteil des Bundesgerichts vom 9. Juni 2010, 9C_48/2010, E. 2.2). Soweit sich die Beschwerdegegnerin auf den Standpunkt stellt, dass sie nur die Pfandbetreibung habe einleiten können, kann ihr deshalb nicht gefolgt werden. Dennoch ist die Rechtsprechung sehr zurückhaltend und sieht in dieser Konstellation noch keinen Grund, die Schadenersatzforderung zu reduzieren und ein Mitverschulden der Ausgleichskassen anzunehmen (vgl. dazu Entscheid des Sozialversicherungsgerichts Zürich vom 30. Oktober 2015, AK 2014.00004, Urteil des Bundesgerichts vom 26. November 2007, H 18/07). Diese Auffassung verdient Zustimmung, denn letztlich kann es nicht angehen, dass die Beschwerdegegnerin geschäftsführende Kompetenzen übernehmen muss und diejenigen Schritte einzuleiten hat, welche die viel näher an der Sache tätigen Organe längst hätten tätigen sollen.

9.3.5 Soweit der Beschwerdeführer vorbringt, die Geschäftsführung sei der Meinung gewesen, dass der mit dem Betreibungsamt vereinbarte Abzahlungsmodus die finanzielle Situation der Arbeitgeberin entlaste, ändert das nichts an seinem Verschulden. Diese Abzahlungsvereinbarung betraf das Betreibungsamt und nicht die Beschwerdegegnerin. Selbst wenn Teilzahlungsvereinbarungen mit der Beschwerdegegnerin abgeschlossen worden wären, so wären diese letztlich nicht ausschlaggebend gewesen, da mit überwiegender Wahrscheinlichkeit davon ausgegangen werden muss, dass die Vereinbarungen wohl nicht eingehalten worden wären.

9.4 Ausser den vorstehend genannten Einwänden bringt der Beschwerdeführer keine anderen Gründe vor, die geeignet wären, die Missachtung der Beitragszahlungspflicht als gerechtfertigt oder zumindest als entschuldbar erscheinen zu lassen. Die Akten enthalten ebenfalls keine zusätzlichen Anhaltspunkte, die gegen eine Schadenersatzpflicht des Beschwerdeführers sprechen würden. Somit ist dessen Haftung nach Art. 52 AHVG zu bejahen.

10.1 Zu prüfen bleibt, ob die Forderung der Beschwerdegegnerin verwirkt oder allenfalls teilweise verjährt ist. Nach Art. 52 Abs. 3 AHVG verjährt der Schadenersatzanspruch zwei Jahre, nachdem die zuständige Ausgleichskasse vom Schaden Kenntnis erhalten hat, jedenfalls aber fünf Jahre nach Eintritt des Schadens. Wird die Forderung aus einer strafbaren Handlung hergeleitet, für die das Strafrecht eine längere Verjährungsfrist vorschreibt, so galt bzw. gilt nach altem wie nach neuem Recht diese Frist (Art. 82 Abs. 2 aAHVV bzw. Art. 52 Abs. 4 AHVG).

10.2 Der Beschwerdeführer stellt sich auf den Standpunkt, dass sämtliche Verantwortlichkeitsansprüche gegenüber den Organen der Konkursitin verwirkt seien, da der Konkurs per 13. Februar 2014 als geschlossen erklärt worden sei und die Beschwerdegegnerin es verpasst habe, sich vorher die Rechtsansprüche gegen den Beschwerdeführer gemäss Art. 260 SchKG abtreten zu lassen. Art. 52 AHVG gebe keinen selbständigen Anspruch der Beschwerdegegnerin, gegen ihn vorzugehen.

10.3 Die Beschwerdegegnerin weist zu Recht darauf hin, dass eine derartige Abtretung nicht erforderlich ist, da sich die Haftungsgrundlage direkt und originär aus Art. 52 AHVG ergibt. Eine Verwirkung des Schadenersatzanspruches liegt nicht vor.

11.1 Der Beschwerdeführer macht zudem geltend, dass der Schadenersatzanspruch zumindest teilweise verjährt sei. Die Beschwerdegegnerin hätte spätestens seit dem 10. Februar 2010, als die Ausstände von Fr. 30‘000.-- auf Fr. 100‘000.-- hochgeschnellt seien, Kenntnis des Schadens habe können. Ab diesem Zeitpunkt hätte sie davon ausgehen müssen, dass die Ausstände nicht beglichen werden können. Sie hätte also nicht die Ausstellung der Konkursverlustscheine abwarten dürfen. Daher laufe die zweijährige Verjährungsfrist ab dem 10. Februar 2010.

11.2 Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung ist Kenntnis des Schadens gemäss Art. 52 Abs. 3 AHVG von dem Zeitpunkt an gegeben, in welchem die Ausgleichskasse unter Beachtung der ihr zumutbaren Aufmerksamkeit und unter Berücksichtigung der Praxis erkennen muss, dass die tatsächlichen Gegebenheiten nicht mehr erlauben, die Beiträge einzufordern, wohl aber eine Schadenersatzpflicht begründen können (BGE 131 V 427 E. 3.1, 119 V 92 E. 3; vgl. auch Ueli Kieser, a.a.O., Art. 52 AHVG, Rz. 104). Bei Einstellung des Konkursverfahrens mangels Aktiven gilt der Schaden als mit dem entsprechenden Beschluss eingetreten, der den Konkurs amtlich für fruchtlos erklärt, woraus der Verlust der Beitragsforderung der Ausgleichskasse resultiert. Die Frist von zwei Jahren für die Geltendmachung der Schadenersatzforderung seit Kenntnis des Schadens beginnt demnach vom Zeitpunkt der Fruchtloserklärung beziehungsweise von deren Veröffentlichung im Schweizerischen Handelsamtsblatt (SHAB) an zu laufen (BGE 129 V 193 E. 2.3, 128 V 10 E. 5a, 126 V 443 E. 3c).

11.3 Der Konkurs über die D.____ GmbH wurde am 6. Februar 2013 eröffnet. Mit Verfügung vom 13. Februar 2014 wurde das Konkursverfahren als geschlossen erklärt. Dieser Beschluss wurde am 17. Februar 2014 im SHAB veröffentlicht. Am 14. Februar 2014 stellte das Konkursamt der Beschwerdegegnerin die Verlustscheine 1816 und 1817 zu. Indem die Ausgleichskasse am 7. April 2014 gegenüber dem Beschwerdeführer die Schadenersatzverfügung erliess, hat sie die zweijährige Frist des hier anwendbaren Art. 52 Abs. 3 AHVG gewahrt. Die streitgegenständliche Forderung ist somit nicht verjährt.

12. Gestützt auf die vorstehenden Erwägungen ergibt sich zusammenfassend, dass die Voraussetzungen für die Leistung von Schadenersatz erfüllt sind. Rechtfertigungs- oder Exkulpationsgründe liegen keine vor. Die Beschwerdegegnerin hat demnach den Beschwerdeführer zu Recht verpflichtet, Schadenersatz für entgangene bundesrechtliche Beiträge im Umfang von Fr. 455‘089.50 zu bezahlen. Die gegen den Einspracheentscheid vom 9. Juli 2014 erhobene Beschwerde ist deshalb abzuweisen.

13. Art. 61 lit. a ATSG bestimmt, dass das Verfahren vor dem kantonalen Gericht für die Parteien kostenlos zu sein hat. Es sind deshalb für das vorliegende Verfahren keine Kosten zu erheben. Die ausserordentlichen Kosten des Prozesses können wettgeschlagen werden.